Okres rzymski
Caravaggio przez okres ponad ośmiu lat znajdował się w Rzymie, a dokładniej mówiąc pomiędzy 1592, a 1600 rokiem. Najmuje się za rzemieślnika u jednego z papieskich malarzy. W okresie tym zajmował się przede wszystkim malowaniem kwiatów oraz owoców. Znanych jest kilka ważniejszych obrazów z tego okresu, między innymi Chłopiec z koszem owoców oraz Chory Bachus. To drugie dzieło uznawane jest obecnie za autoportret malarza, wykonany w czasie ciężkiej choroby. Oba te obrazy prezentowały będą jeden z aspektów realizmu, a mianowicie szczegółowość fizyczną, z której Caravaggio słynął w kolejnych latach swojej artystycznej działalności. Po wyzdrowieniu porzuca on pracę rzemieślniczą, decyzja ta jednak nie byłą do końca przemyślana, gdyż od tego momentu zaczynają się problemy materialne młodzieńca. W okresie tym nawiązuje jednak kilka ważnych przyjaźni, które odbiją się na jego późniejszym życiu. W czasie tym powstaje między innymi Grający w karty, czyli pokomplikowany psychologiczni obraz uznawany za pierwsze arcydzieło Caravaggia, które przedstawia chłopca padającego ofiarą szulerów. Po kilku latach artysta powraca do tematyki religijnej, gdzie na nowo widoczny jest naprawdę duży realizm i dokładność wykonywanych przez niego dzieł wypełnionych dodatkowo głęboką duchowością. Pierwszym z tychże obrazów jest między innymi Maria Magdalena pokutująca. Płótno to ukazuje święta w tym momencie kiedy porzuca życie kurtyzany i rozpacza z powodu utraconych przez to bogactw.